Perang Dimulai di Lobu
Perlawanan Tombolotutu terhadap Belanda berlangsung sekitar tiga tahun. Pertemputan pertama terjadi dari Kampung Lobu tahun 1898 sampai akhirnya Tombolotutu pada pertempuran di Ujularit, dekat Donggulu pada 17 Agustus 1901.
Perang Lobu pertama terjadi pada Oktober 1898, tidak disebutkan tanggal persisnya. Namun, pertempuran itu menimbulkan korban jiwa dari kedua belah pihak. Pasukan Tombolotutu akhirnya kewalahan dan pada hari kesebelas pasukan Tombolotutu menuju ke pegunungan.
Selanjutnya, pada November 1899, pasukan bantuan dari Manado dan Gorontalo tiba di Moutong. Serangan diarahkan ke Katabang Raja Besar sebagai pusat logistik Tombolotutu. Pada 11 Oktober 1900, Jellesma mengirim 25 tentara di bawah pimpinan perwira pertama. Tiba di kampung Lobu pada 14 Oktober 1900. Dalam sehari kampung dihancurkan. Serangan ini disebut Perang Lobu II.
Setelah kalah dalam perang di Lobu, Tombolotutu dan pasukannya pindah ke Bolano. Tapi, minggu akhir Oktober, Pasukan Marsose mengepung Bolano. Pasukan Tombolotutu berupaya melawan dengan anak panah, sumpit dan tombak. Peristiwa di Bolano mengakibatkan 27 pasukan Tombolotutu terbunuh dan beberapa terluka.
Tombolotutu kemudian meninggalkan Bolano. Kali ini, markas berikutnya adalah Paladuduang. Dikisahkan dalam tulisan Lukman Nadjamuddin, dkk bahwa lokasi pertahanan Tombolotutu itu dijaga 300 orang bersenjata tombak dan 40-50 orang bersenjata senapan. Senapan moncong lebar dan senjata Martini Henry itu adalah hasil rampasan dalam penyerangan pos-pos Belanda.
Pada 20 November 1900, pasukan marsose menuju Paladuduang. Perang pun kembali berkecamuk. Tombolotutu menarik pasukan dari medan pertempuran. Rumah Tombolotutu dibakar.
Pada Desember 1900 Tombolotutu menulis surat kepada pemerintah Belanda di Manado, meminta agar Daeng Malino diturunkan dari tahta karena tidak memiliki legalitas.
Bukannya menerima permintaan Tombolotutu, malah Belanda kembali mendatangkan pasukan dengan kapal perang Raaf. Sebanyak 25 serdadu di bawah pimpinan Letnan laut Kelas Dua Dudok van Hell dibantu kesatuan garnisun Gorontalo pimpinan Letnan Boomsma.
Kali ini, Tombolotutu bersama pengikutnya meninggalkan Moutong menggunakan perahu menyusuri Teluk Tomini dan mengunjungi sejumlah wilayah untuk mendapatkan dukungan. Daerah yang dituju adalah Tolitoli. Tombolotutu tiba di Tolitoli pada penghujung Januari 1901.
Selanjutnya, meninggalkan Tolitoli dan pada Mei 1901 Tombolotutu bersama pasukan dan berapa perempuan dan anak-anak tiba di Sojat (Sojol). Saat itulah, Pua Pika, istri Tombolotutu melahirkan yang kemudian dikenal dengan nama Kuti Tombolotutu.
Dari Sojol, Tombolotutu pindah ke Tambu dan menetap hingga akhir Mei 1901. Lalu melanjutkan perjalanan ke Banawa dan tiba di Pelabuhan Banawa pada 15 Juni 1901.
Saat di Banawa, pasukan Belanda datang. Tapi, Tombolotutu berhasil meninggalkan Banawa menuju Tambu melalui Pantoloan. Lanjut ke Kasimbar dan seterusnya ke Toribulu pada akhir Juli 1901.
